Сандра Баллок играет терапевта Кейт Форстер - молодую одинокую даму, которая зимой 2006 года, после расставания со своим юным человеком (Дилан Уолш), решает бросить арендуемый на озере дом со стеклянными стенками и переехать в Чикаго, ближе к новой работе. В качестве приветствия последующему арендатору она оставляет в почтовом ящике письмо, в котором оправдывается за следы собачьих лап на мостике к жилищу и пыльную коробку на чердаке. Открывает это письмо Алекс Уайлер (Киану Ривз), настолько же одинокий архитектор. Алекс не соображает, о чём пишет незнакомка, так как на мосту нет ни отпечатков лап, ни старенького хлама на чердаке. Откуда ни возмись возникает обтрепанный пёс, который тут же пачкает собственные лапы в темной краске, которой Алекс красил перила моста, и следит на древесных досках. Алекс оставляет письмо в том же почтовом ящике, и скоро герои узнают, что они разделены 2-мя годами времени, хотя и пребывают в одном и том же месте.

Кинофильм надлежит зарисовкам нарративного нрава, когда Алекс и Кейт начинают переписку-разговор через годы, но при этом они как будто находятся вместе. В одной из сцен Алекс предлагает Кейт свершить прогулку по его обожаемым местам Чикаго и прилагает карту с помеченными улицами; Кейт, следуя его карте, на одном из заброшенных домов открывает надпись «Кейт, спасибо за расчудесный уикенд, проведённый совместно». Надпись оставил Алекс 2-мя годами ранее. Невозможность ситуации никак не препятствует 2 одиноким героям полюбить друг в друга. Но они никак не могут встретиться ни в реальном Кейт, ни в их едином будущем: Алекс, уже находясь в переписке с Кейт, случайно встречает ее в 2004 году - только Кейт тогда еще никак не понимает, кто этот беспорядочный представитель сильного пола.

В конце герои с помощью писем и, возможно, провидения преодолевают трагические происшествия, оказывающиеся препятствием для их встречи.